雇用保険（失業保険）は必ず受給したいものです。
前段
長旅に出る場合、一般的には仕事を辞めることになります。
つまり、雇用保険料を一定期間天引きされていて条件を満たせば、正社員であろうとアルバイトであろうと、雇用保険（失業保険）の受給対象になります。
参考雇用保険制度 ｜厚生労働省
次の仕事が決まるまでの活動支援や生活の安定の意味合いが強いものですが、これから旅に出るからといってもらえないことはありません。
旅に出ればそれまでのように安定収入がなくなります。
ならば、もらえるものはもらっておきましょう！
ただし、制度に則っての受給とはいえ、建前としては積極的に就職しようとしているということですから、おおっぴらにはしないほうがよいでしょう。
受給開始前
今までに受給の経験がある方はご存知かもしれませんが、雇用保険（失業保険）は退職したからといってすぐに受給できるわけではありません。
まずは申請を行い認定される必要があります。
参考ハローワークインターネットサービス - 雇用保険手続きのご案内
会社都合退職 or 自己都合退職
その際に受給者が最も気にするのが、会社都合か自己都合かの退職でしょう。
会社都合退職の場合は7日間の待機期間後から受給を開始できますが、自己都合退職の場合は待機期間に加えて3ヵ月間の制限期間が設けられており、その間も求職活動の実績が必要になります。
これから旅に出ようとしているのであれば、そんなに待ってはいられませんから、この場合は泣く泣く雇用保険（失業保険）はあきらめざるを得ません。
そして、雇用保険（失業保険）は原則として退職後1年以内が受給期間となっています。
この1年以内というのは、退職から1年後までしか受給期間がないことを意味しています。
例えば、退職後10ヵ月目に手続きをしてすぐに受給を開始できても、それから2ヵ月経過して、退職から1年を迎えてしまうと、対象期間が残っていたとしても、その時点で受給が終了することを意味しています。
つまり長旅に出た場合、雇用保険（失業保険）を受給する機会が消失してしまうことを意味します。
激務だったあなたにはチャンスがあるかも！
では、自己都合退職では会社都合退職のようにすぐに受給することができないのかと言えば、必ずしもそうではありません！
物事には何事も例外が存在します！
以下のサイトに詳しく載っていますが、「特定受給資格者の範囲」として「2.「解雇」等により離職した者」の(5)にこうあります。
引用ハローワークインターネットサービス - 特定受給資格者及び特定理由離職者の範囲の概要
離職の直前6か月間のうちに[1]いずれか連続する3か月で45時間、[2]いずれか1か月で100時間、又は[3]いずれか連続する2か月以上の期間の時間外労働を平均して1か月で80時間を超える時間外労働が行われたため離職した者。事業主が危険若しくは健康障害の生ずるおそれがある旨を行政機関から指摘されたにもかかわらず、事業所において当該危険若しくは健康障害を防止するために必要な措置を講じなかったため離職した者
つまり、残業が多い会社やブラック企業といわれるところに勤務されている場合は、この条件により待期期間を免除される可能性があります。
なお、基本的には前半部分の[1]～[3]の時間の件が重要だと考えています。
ただし、口頭で伝えただけでは信憑性がありませんから、証拠が必要になりますので、退職前に準備しておく必要があります。
ちなみに、私は上記の[1]～[3]の条件すべてに該当しており、毎月タイムカードのコピーを取っていましたから、それを提出することで、自己都合退職でありながら制限期間を免除され受給を開始することができました。
受給開始後
めでたく受給が開始されたからといって、黙っていても受給期間の間ずっと振り込まれるわけではありません！
原則として4週間に1度、認定のために職業安定所（ハローワーク）に行く必要があります。
そして、この4週間の間に原則として2回以上の求職活動の実績が必要となります。
この「求職活動の実績」というのは、単に職業安定所（ハローワーク）での端末を使った求人検索や民間の求人サービスを使った同様の求人検索は、その対象にはなりません。
履歴書を送ったり、面接を受けたりすることはもちろん求職活動になりますが、あまりにも条件が高い企業に落ちことがわかりきっていて応募するのは相手方に失礼ですから、やめましょう。
中にはそういったことをして回数を稼ぐ人もいるようですが、私はやりませんでした。
では、他にはどういったものが求職活動に該当するかと言いますと、職業安定所（ハローワーク）での職業相談や、同所が実施する履歴書の書き方や面接などの各種講習会、資格試験の受験などがあります。
職業相談は何度も行っていると怪しがられますからこれは最後の手段として、私は概ね毎月実施されているTOEICと講習会をうまいこと組み合わせていました。
これで2回の求職活動になります。
そして、3週間海外（近場の東南アジア）、1週間日本のような生活を続けながら、受給期間の終了を待って、いよいよ片道切符で飛び立ちました。
最後に
このページの説明は不正受給を助長、助成するものではありません。
申し訳なさを抱きながらも、あくまで制度に則った上で受給をするものです。
不正受給には大きな代償が伴いますので、くれぐれもそういった愚行には及ばないでいただきたいと思います。
参考ハローワークインターネットサービス - 不正受給の典型例
